Publié en 1928, "Orlando" s’inscrit chronologiquement dans la lignée expérimentale de "La Chambre de Jacob" (1922), "Mrs Dalloway" (1925) et "La Promenade au Phare" (1927) qui marquent plusieurs étapes dans la rupture de l’auteure avec la narration romanesque classique issue du roman victorien. Virginia Woolf multiplie les expériences littéraires et narratives et se situe dans le même courant de remise en question que Marcel Proust et James Joyce. Hymne à la joie, au plaisir, ce conte fantastique révèle que la pensée créatrice est bien " de tous les moyens de transport le plus divagant et le plus fou! ". "Orlando", ce sont les mille et une vies dont nous disposons, que nous étouffons et qu'Orlando seul libère, car il lui est donné de vivre trois siècles en ayant toujours trente ans. Jeune lord comblé d'honneurs, il est nommé ambassadeur en Turquie, devient femme et rejoint une tribu de bohémiens puis retourne vivre sous les traits d'une femme de lettres dans l'Angleterre victorienne. Assoiffé de vie et de poésie, à l'image de Virginia Woolf, Orlando traverse les siècles, accumule les sensations, déploie les multiples facettes qui composent notre être. La nature de l'homme et de la femme, l'amour, la vie en société, la littérature, tout est dénudé avec un prodigieux humour.